Kariera:
Dylan dorastał w gminie Springfield w stanie New Jersey zanim przeprowadził się z rodziną do Kalifornii w wieku 12 lat. Już jako 10-11 letni chłopiec O’Brien zaczął kręcić kamerą swoje pierwsze amatorskie filmiki, a w wieku 14 lat założył konto na YouTube i rozwijał swoją pasję. Po ukończeniu liceum Dylan chciał zapisać się do szkoły filmowej i zostać operatorem filmowym tak jak jego ojciec. Nigdy nie planował zostać aktorem, jego pierwszym prawdziwym doświadczeniem aktorskim było wystąpienie w serialu internetowym. W 2011 roku zdobył rolę Stilesa w Teen Wolf. Po czterech castingach został wybrany do głównej roli Scotta, ale po przeczytaniu scenariusza namówił swojego menadżera o wynegocjowanie roli najlepszego przyjaciela Scotta, Stilesa
Ciekawostki:
Ma starszą siostrę Julię.
Gra na perkusji w zespole ,,Slow Kids At play''.
Jest z natury nieśmiały.
Ulubiona książka to „Art of Fielding”.
Jest wielkim fanem piwa korzennego.
Dorastając był zakochany w Jennifer Aniston z „Przyjaciół” - była pierwszą gwiazdą na punkcie której miał obsesję.
Prowadził kanał na YouTube (moviekidd826).
Ma Włoskie, Angielskie, Irlandzkie i Hiszpańskie pochodzenie.
Filmy:
- Charlie Brown: Blockhead's Revenge, jako Charlie Brown
2012r. - The first time, jako Dave Hodgman
2013r. - Stażyści, jako Stuart
2014r. - Więzień labiryntu, jako Thomas
Seriale:
2011r. - 2014r. - Teen Wolf, jako Stiles Stilinski